2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile | 1192322-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
• CAS: 1192322-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: GFALCZSTCJOCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以21%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过与脱氢苯的相互作用转化10位取代的四氢苯并[b] [1,6]萘啶

  摘要：

  发现由于C-10取代基，与10-取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶的脱氢苯反应的区域选择性取决于电子效应。10-氰基取代的萘啶的史蒂文斯重排产生了1-烷基-2-苯基四氢苯并萘啶。10-氨基甲酰基取代的萘啶经四氢吡啶环的霍夫曼裂解，得到3-苯基烯丙基氨基甲基-2-乙烯基喹啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1470-y
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10-取代四氢苯并[b][1,6]萘啶的串联转化是由于四氢吡啶片段的氮原子与活化炔烃的三键的迈克尔加成

  摘要：

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0200-y