2-Chloro-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-[1,4]naphthoquinone | 39199-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 39199-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: OQKQLGORLUXREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 以36 %的产率得到2-Chloro-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌类作为有效的芳香化酶抑制剂：合成、抗癌和计算机研究

  摘要：

  通过亲核取代或各种胺与 1,4-萘醌的迈克尔加成合成一组 26 种萘醌衍生物 （3-28），并研究其芳香化酶抑制和抗癌活性。具有氨基取代基 （14-16 和 24） 和 N-烷基化产物 （25-28） 的 1,4-萘醌衍生物显示出有希望的芳香化酶抑制活性 （IC50 = 0.006-2.6 μM）。有趣的是，2-（（4-氨基苯基）氨基）-3-氯萘-1,4-二酮 14 被认为是一种高效的芳香化酶抑制剂 （IC50 = 6 nM），对乳腺癌 T47D 细胞系具有优异的选择性抗癌作用 （IC50：细胞毒性 T47D = 24.3 μM，对 MRC-5 正常细胞系无细胞毒性，选择性指数 > 6.9）。分子对接研究的结果还表明，与 Asp309 形成氢键以及与 Met374 残基的 pi-硫相互作用对于最有效的化合物 14 的显着抑制作用可能是必不可少的。此外，计算机模拟药物相似性预测表明，所有基于

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138981