1-methyl-3-methylthio-4-phenylnaphthalene | 1330533-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-methylthio-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 4-Methyl-2-methylsulfanyl-1-phenylnaphthalene；4-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenylnaphthalene
• CAS: 1330533-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: HMKSFQPWMYZVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylthio)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethene 、 4-methyl-1-phenyl-3H-2-benzopyran-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以5 mg的产率得到1-methyl-2-methylthio-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  抗癌前药研究：1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯的狄尔斯-阿尔德化学

  摘要：

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。

  DOI：

  10.1071/ch10450

文献信息

• Anticancer Prodrug Studies: Diels - Alder Chemistry of 1-Methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene
  作者：Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch10450

  日期：——

  The reactivity of 1-methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene (1) as a dienophile in Diels–Alder chemistry is investigated. Cycloaddition reactions were carried out with a range of pyran-2-ones and isobenzofurans. The initial Diels–Alder adducts have the potential of undergoing fragmentation in chemistry that is relevant to the design of anticancer intercalator prodrugs. The nature of the final products

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。