N-4-(trifluoromethyl)phenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea | 1392810-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-4-(trifluoromethyl)phenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
• 英文别名: R/S-N-4-trifluoromethylphenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea；tert-butyl N-[2,2-dimethyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-3,4-dihydrochromen-6-yl]carbamate
• CAS: 1392810-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O₄
• 分子量: 479.499
• InChiKey: CUTXNWJTGUIISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-4-amino-6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-4-(trifluoromethyl)phenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-4-基）脲的发现与表征新的组蛋白去乙酰化酶III类抑制剂对癌细胞系具有抗增殖活性

  摘要：

  一系列新的ñ -芳基- ñ '-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃-4-基）脲轴承在6-位具有烷氧基羰基合成和考察为推定靶向神经胶质瘤细胞中沉默调节蛋白的抗癌剂。在结合计算机对sirtuin 1/2抑制试验的计算对接的基础上，我们选择了化合物18 [ R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2， 2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲]对多种胶质瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，通过定量电子显微镜进行评估，最终引发衰老。对正常神经胶质细胞的影响较低，选择性指数> 10。此外，人类U373和Hs683胶质母细胞瘤细胞系可通过定量组蛋白和非组蛋白的乙酰化水平来证明18对组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）III类沉默调节蛋白1和2（SIRT1 / 2）的抑制活性。通过NCI-60细胞系筛选和对耐药性癌细胞模型的生长抑制作用验证了18的翻译潜

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00533