6-chloro-9a-methyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-1,3-dione | 70554-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-9a-methyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-1,3-dione
• 英文别名: (4aS,9aR)-6-chloro-9a-methyl-4,4a-dihydro-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 70554-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: RRFBHSPXYYMZIE-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9a-methyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-1,3-dione 、 sodium hydroxide 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK D. T.; LOH W.; FELLER D. R.; BALDWIN J. R.; NEWMAN H. A. I.; SOBER+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 699-705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3c-carboxymethyl-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2r-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 6-chloro-9a-methyl-(4ar,9ac)-4a,9a-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,4,4a，9a-四氢-1H-吡喃并[3,4-b]苯并呋喃-1-酮的合成及药理学评价。与抗血脂药clofibrate有关的三环类似物。

  摘要：

  两种δ-内酯，顺式-6-氯-9a-甲基-3,4,4a，9a-四氢-1H-吡喃并[3,4-b]苯并呋喃-1-酮（2）的化学和药理作用报告了9a-脱甲基类似物3。由具有合成和1 H NMR光谱证实的几何构型的二氢苯并呋喃前体制备内酯。与基于Karplus方程的预测一致，所有顺式-二氢苯并呋喃均显示Jvic = 9.0-10.8 Hz，而其反式异构体显示Jvic = 5.0--6.0 Hz。在正常雄性Sprague-Dawley大鼠中，将2和3的药理学特征与氯贝贝酸盐（1）的药理特征进行了比较。使用等摩尔剂量（0.4 mmol / kg，口服，每天两次，共7天），1既表现出抗胆固醇和抗甘油三酸酯的活性，内酯2仅表现出抗甘油三酸酯的活性，而内酯3作为抗血脂剂则没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00192a017