(2R,3R)-2-benzyl-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-oxopentanoic acid | 1111240-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1111240-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: WYDYYOBAEJFYRT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-benzyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与丙二酸丙二酸酯的有机催化高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  提出了将未修饰的醛首次高对映选择性，直接有机催化共轭加成至丙二酸丙二酸酯。该反应可得到β-甲酰基取代的丙二酸酯和高度官能化的内酯，其dr高达14：1 ，ee通常为94％至> 99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700570