3-phenylpyrido[4,3-b]quinoxalin-1(2H)-one | 216316-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylpyrido[4,3-b]quinoxalin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2H-pyrido[4,3-b]quinoxalin-1-one
• CAS: 216316-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: RFMGZILSPAPMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)quinoxaline-2-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-phenylpyrido[4,3-b]quinoxalin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  CH酸与碱促进的3-炔基喹喔啉-2-腈的环化反应：吩嗪环合成的新方法

  摘要：

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.023