ethyl 2-[1-acetoxy-1-(2-naphthyl)methyl]acrylate | 367487-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-[1-acetoxy-1-(2-naphthyl)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy(naphthalen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 367487-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: QTJYXWRDGGZYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-acetoxy-1-(2-naphthyl)methyl]acrylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis[bis(trimethylsilyl)amido]stannylene 、 (R,R,R)-Ph-SKP 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methylene-4-(2-naphthyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途

  摘要：

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：

  公开号：

  CN108658869A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-[1-acetoxy-1-(2-naphthyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化未活化烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物的水解反应

  摘要：

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00108

文献信息

• Montmorillonite K10 Clay-Microwave Assisted Isomerisation of Acetates of the Baylis-Hillman Adducts: A Facile Method of Stereoselective Synthesis of (E)-Trisubstituted Alkenes
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Raja Singh

  DOI：10.1055/s-2001-16040

  日期：——

  Montmorillonite K10-microwave assisted stereoselective isomerisation of acetates of the Baylis-Hillman adducts furnished (E)-trisubstituted alkenes in high yields. A comparative study of this reaction with Mont-K10, ion-exchanged clay (Fe3+-Mont-K10) and acid treated regional natural Kaolinite clay and the efficiency of these clays in this reaction is described.

  蒙特莫里隆石K10-微波辅助立体选择性异构化贝利斯-希尔曼加成物的醋酸酯，生成高产率的(E)-三取代烯烃。文中描述了该反应与蒙特-K10、离子交换粘土（Fe3+-蒙特-K10）和酸处理的地方天然高岭土的比较研究，以及这些粘土在该反应中的效率。
• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。
• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。
• Enantioselective Radical S_N2-Type Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Dual Photoredox/Palladium Catalysis
  作者：Xiangbin Bai、Linlin Qian、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03064

  日期：2021.11.5

  An enantioselective radical alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts has been reported. The SN2-type products are predominant. This reaction is enabled by dual photoredox/palladium catalysis. The alkylation products are provided in good yields with good regio- and enantioselectivity. The use of Ding’s spiroketal-based bis(phosphine) (SKP) ligand is crucial

  已经报道了 4-烷基-1,4-二氢吡啶与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物的对映选择性自由基烷基化。S N 2 型产品占主导地位。该反应是通过双光氧化还原/钯催化实现的。烷基化产物以良好的产率和良好的区域选择性和对映选择性提供。Ding 的基于螺缩酮的双（膦）（SKP）配体的使用对于实现令人满意的区域选择性和对映选择性至关重要。生成的 α,β-不饱和酯可以很容易地还原为合成有用的手性烯丙醇。
• Enantioselective and<i>α</i>-Regioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Simple Aromatic Amines Catalyzed by Planarly Chiral Ligand/Palladium Catalyst
  作者：Yan Wang、Tao Zhang、Li Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200771

  日期：2012.10.30

  An asymmetric allylic amination of Morita‐Baylis‐Hillman acetates with simple aromatic amines catalyzed by planarly chiral ligand/palladium‐catalyst was developed in good yield with excellent α‐regioselectivity (α/γ up to 30:1) and moderate enantioselectivity (up to 70% ee).

  以良好的产率，良好的α-区域选择性（α / γ高达30：1）和适度的对映选择性（高达90％）开发了具有良好收率的森田贝利斯-希尔曼乙酸酯与平面芳族配体/钯催化剂催化的简单芳族胺的不对称烯丙基胺化反应。70％ee）。