4-(2-Methylsulfanyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one | 87341-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(2-Methylsulfanyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(2-methylsulfanylethyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 87341-11-5
• 化学式: C₇H₈F₃NO₂S
• 分子量: 227.207
• InChiKey: VERMODPUBYPTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methylsulfanyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(5-hydroxy-5-methyl-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrooxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-二酮中的Umwandlung vonα-aminosäuren恶唑啉-zwischenstufen

  摘要：

  描述了在温和条件下将α-氨基酸转化为α-二酮的四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81929-2
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 三氟乙酸酐 生成 4-(2-Methylsulfanyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-二酮中的Umwandlung vonα-aminosäuren恶唑啉-zwischenstufen

  摘要：

  描述了在温和条件下将α-氨基酸转化为α-二酮的四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81929-2

文献信息

• Synthesis of Charge-Compensated <i>nido</i>-Carboranyl Derivatives of Sulfur-Containing Amino Acids and Biotin
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Angelina A. Telegina、Galina L. Levit、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01569

  日期：2023.10.6

  A new group of charge-compensated nido-carboranyl derivatives of sulfur-containing amino acids and biotin has been synthesized in which the boron atom in position 9 or 10 of carborane is attached to a positively charged sulfur atom. The possibilities of obtaining symmetrical B(10)-substituted and asymmetric B(9)-substituted nido-carboranes were studied. Using the example of (S)-methionine and D-biotin

  合成了一组新的含硫氨基酸和生物素的电荷补偿的 Nido-carboranyl 衍生物，其中碳硼烷 9 或 10 位的硼原子连接到带正电的硫原子上。研究了获得对称B(10)-取代和不对称B(9)-取代的硝基碳硼烷的可能性。以( S )-蛋氨酸和D-生物素衍生物为例，制备了具有游离官能团的水溶性S-取代电荷补偿的氨基碳硼烷。所获得的结果为开发用于 BNCT 的潜在硼输送剂以及包含带负电荷的nido -carboranyl 片段的新生物活性化合物开辟了前景，该片段在与硼簇相关的硫原子上带有正电荷。