1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,6,7,11b,12-hexahydro-9-methoxybenzopyrrolo<3,2-g>quinolizine | 147375-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,6,7,11b,12-hexahydro-9-methoxybenzopyrrolo<3,2-g>quinolizine
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-11-oxo-10,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-2(7),3,5,12(16),13-pentaene-15-carboxylate
• CAS: 147375-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PVAVVLSXARPCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,6,7,11b,12-hexahydro-9-methoxybenzopyrrolo<3,2-g>quinolizine 在 rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （3aα，11α，12aα）-十氢苯并[ a ]吡咯并[3,2- g ]喹啉嗪环系统的立体定向合成

  摘要：

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300338
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylpyrrole-3-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,6,7,11b,12-hexahydro-9-methoxybenzopyrrolo<3,2-g>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （3aα，11α，12aα）-十氢苯并[ a ]吡咯并[3,2- g ]喹啉嗪环系统的立体定向合成

  摘要：

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300338

文献信息

• Stereospecific synthesis of the (3aα,11α,12aα)-decahydrobenzo[<i>a</i>]pyrrolo[3,2-<i>g</i>]quinolizine ring system
  作者：Robin D. Clark、Janis T. Nelson、David B. Repke

  DOI：10.1002/jhet.5570300338

  日期：1993.5

  A stereospecific synthesis of racemic (3aα,11bα,12aβ)-1,2,3,3a,4,6,7,11b,12,12a-decahydro-9-methoxy-1-(methylsulfonyl)benzo[α]pyrrolo[3,2-g]quinolizine (2) is reported. Cyclocondensation of lithiated pyrrolecarboxamide 5 and dihydroisoquinoline 6 afforded the key tetracyclic intermediate 7. Hydrogenation of 7 gave the 3aα,11bα,12aα-isomer 9 which was subsequently converted to 2.

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。