1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione | 153085-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153085-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: JBXOKFSKKDIMDF-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-halo-2' ，3'- lyxo - epoxy和2'，3'-不饱和噻吩并[3,2- d ]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  已经合成了在碳水化合物部分中修饰的一系列噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮核苷。在第一部分中，描述了通过氟，碘或碘取代预先形成的1-（β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮I中的5'-羟基的合成途径。氯原子。然后使用钯/碳作为催化剂催化进行VI的5'-碘取代基的还原，得到预期的5'-脱氧衍生物VIII。在来苏-epoxide衍生物XII然后通过5'-脱氧5'-氯衍生物的顺序处理合成X用甲磺酰氯和氢氧化钠。在第二部分中，大多数注意力都集中在应用文献中报道的不同方法上，这些方法允许从相应的2'，3'-二羟基前体中获得2'，3'-烯烃衍生物。5'- ø -甲硅烷基保护的bisxanthate XIV或者在还原与三Ñ -butyltin氢化物或通过还原性消除的卤代乙XVI，得到自由2'，3'-二烯烃核苷除去5'-保护基团后。然而，在该测试剂量下，该系列化合物均未显示出对HIV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320243
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(β-D-Ribofuranosyl)Thieno[3,2-d] Pyrimidine-2,4-Dione and 4-Substituted Derivatives

  摘要：

  Regiospecific ribosylation of the bis(trimethylsilyl) derivative of thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione in the presence of a Lewis acid followed by debenzoylation has afforded 1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione, a uridine analogue. The site of ribosylation and anomeric configuration of this N-nucleoside were established by NMR and UV. Thiation of the beta-anomer was followed by treatment with methanolic ammonia to afford 4-amino-1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno [3,2-d]pyrimidin-2-one, a cytidine analogue.

  DOI：

  10.1080/07328319308018567