N-<4-Fluorphenyl>-perhydroazepin | 4280-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<4-Fluorphenyl>-perhydroazepin
• 英文别名: 1-(4-fluoro-phenyl)-azepane；1-(4-Fluorophenyl)azepane
• CAS: 4280-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: YBKWIZFICCTFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Fluorphenyl>-perhydroazepin 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由涉及氧化环收缩的失活环胺合成α-甲酰化的N-杂环及其1,1-二乙酸酯

  摘要：

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04029

文献信息

• [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2011042145A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to known and novel compounds of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及如下所述的已知和新颖的化合物（I）的公式及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。
• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Direct α-Alkenylation of Cyclic Amines with Maleimides through Fe(III)-Catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Fang Wang、Qianting Zhou、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01198

  日期：2021.9.3

  a novel and efficient α-C(sp3)–H alkenylation of cyclic amines with maleimides. Mechanistically, this C(sp3)–H/C(sp2)–H cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction involves a cascade procedure including oxidative α-amino radical formation from the cyclic amine substrate and nucleophilic addition of the in situ formed α-amino radical onto the electron-deficient carbon–carbon double bond of maleimide

  本文提出了一种新颖且有效的 α-C(sp 3 )-H 环胺与马来酰亚胺的烯基化。从机制上讲，这个 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H 交叉脱氢偶联 (CDC) 反应涉及一个级联过程，包括从环胺底物形成氧化性 α-氨基自由基和原位形成的 α-氨基自由基亲核加成到马来酰亚胺的缺电子碳-碳双键上其次是氧化和β-消除。值得注意的是，这种直接的 α-功能化为传统的离子反应模式提供了一种有效的替代方法，其中形成亚胺或亚胺中间体与除缺电子的那些之外的富电子偶联伙伴反应。总的来说，该方法具有易得且结构多样的底物、绿色经济的催化剂、独特的反应途径、温和的反应条件、高效率和优异的原子经济性等特点。3 )–H 活化和功能化。
• Selective synthesis of β-nitrated N-heterocycles and <i>N</i>-nitroso-2-alkoxyamine aldehydes from inactivated cyclic amines promoted by ^tBuONO and oxoammonium salt
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Yajie Liu、Jiajie Qiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c9cc05963f

  日期：——

  A convenient synthesis of β-nitrated tetrahydropyridines has been successfully realized via dehydrogenative β-C–H nitrification of N-arylpiperidines promoted by tBuONO and the oxoammonium salt in THF. In addition, changing the solvent to an acetone/water mixture resulted in selective cleavage and tunable functionalization of the inert C–N bonds in cyclic amines to afford N-nitroso chain 2-alkoxyamine

  β-硝化四氢吡啶的一种方便的合成已经成功地实现了通过的脱氢β-C-H硝化Ñ -arylpiperidines通过促进吨BUONO和在THF中的氧代铵盐。另外，将溶剂更改为丙酮/水混合物可导致环状胺中惰性C–N键的选择性裂解和可调节的官能化，从而提供N-亚硝基链2-烷氧基胺醛。值得注意的是，N-亚硝基-2-烷氧基胺醛的应用通过将其有效转变为特征在于七元环的易构造的4-取代的1,2-二氮杂品而得以展示。
• 一种α-甲酰基四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107474008B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种α‑甲酰基四氢吡啶类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。将N‑芳基取代氮杂环庚烷类化合物1溶于溶剂中，然后加入醋酸铜和添加剂，在氧气中加热升温反应，经历氧化、缩环等串联反应合成α‑甲酰基四氢吡啶类化合物2。该合成方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。