N-trityl-(S)-serinal 3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl ether] | 440320-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-(S)-serinal 3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl ether]
• CAS: 440320-90-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 461.676
• InChiKey: PRUYVIWNTKUCJB-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 N-trityl-(S)-serinal 3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl ether] 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (2R,4R)-2-[(1S)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-(tritylamino)ethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备用于肽醛合成的α-氨基N-甲基噻唑烷掩蔽醛的立体化学控制

  摘要：

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00115-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2-(trityl-amino)-propan-1-ol 生成 N-trityl-(S)-serinal 3-[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl ether]
  参考文献：
  名称：

  制备用于肽醛合成的α-氨基N-甲基噻唑烷掩蔽醛的立体化学控制

  摘要：

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00115-1