(2R,5S)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine | 179605-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-2-(2-bromoprop-2-enyl)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 179605-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: OKWBNOXOZXJHMD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-Amino-3,4-dimethylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环异构化和偶联反应形成环状α-氨基酸

  摘要：

  描述了环状α-氨基酸的立体选择性合成。氨基酸的α-碳被掺入五元或六元邻位的二亚甲基环烷烃或共轭的亚甲基环烯烃中。钯催化用于中间体烯的环异构化和溴代双烯的分子内Heck型环化。描述了从均相Pd中间体中的立体选择性消除。通过将手性助剂（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与溴代烯烃和-炔烃逐步烷基化，可获得用于环化反应的对映体纯的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00267-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,5S)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine 、 (2S,5S)-2-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性取代的甘氨酸助剂之间桥形成反应中的钯催化

  摘要：

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00422-x

文献信息

• Synthesis of tryptophan derivatives via a palladium-catalyzed N-heteroannulation
  作者：Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.032

  日期：2008.12

  Tryptophan derivatives were prepared from 2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl substituted pyrazines, derived from Schöllkopf’s chiral auxiliary, using a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heteroannulation reaction. A diastereomeric ratio of products ranging from 4:1 to >30:1 was observed.

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。
• Cyclic α-amino acids by Pd-mediated cycloisomerization and coupling reactions
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00267-1

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of cyclic α-amino acids are described. The α-carbon of the amino acid is incorporated into a five- or six-membered vicinal dimethylenecycloalkane or conjugated methylenecycloalkene. Palladium-catalysis was used for cycloisomerization of intermediate enynes and intramolecular Heck type cyclizations of bromodienes. A stereoselective elimination from a homoallylic Pd-intermediate

  描述了环状α-氨基酸的立体选择性合成。氨基酸的α-碳被掺入五元或六元邻位的二亚甲基环烷烃或共轭的亚甲基环烯烃中。钯催化用于中间体烯的环异构化和溴代双烯的分子内Heck型环化。描述了从均相Pd中间体中的立体选择性消除。通过将手性助剂（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与溴代烯烃和-炔烃逐步烷基化，可获得用于环化反应的对映体纯的底物。
• Palladium catalysis in bridge-forming reactions between stereoselectively substituted glycine auxiliaries
  作者：Bjørg S. Møller、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00422-x

  日期：1996.6

  The disulfide bridge in cystine has formally been replaced by substitution of two α-alanines at the β-carbon into the 2,3-positions in 1,3-butadiene. The key reactions are stereoselective alkylation of lithiated (2S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine with 2,3-dibromopropene. The alkene-alkene bond formation was effected by Pd-catalysis either with the 2′-bromoallyl products from the alkylation

  胱氨酸中的二硫键已正式替换为在β-碳上的两个α-丙氨酸取代为1,3-丁二烯的2,3-位。关键反应是将锂化的（2 S）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与2,3-二溴丙烯进行立体选择性烷基化。烯烃-烯烃键的形成通过Pd催化，以烷基化反应的2'-溴烯丙基产物为底物或相应的氨基酸得到适当保护。