(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 33769-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-α-(4-methoxy-phenyl)-trans-zimtsaeure
• CAS: 33769-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NGISATQIEIEASS-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以299 mg的产率得到(Z)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸E和Z异构体的合成、分离和晶体结构

  摘要：

  摘要报道了3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸E和Z异构体的合成、分离和X射线晶体结构。从 1:1 的混合物中分离 E 和 Z 异构体是通过选择性酸化它们的钠盐并仔细控制溶液的 pH 值来进行的。E和Z异构体的结构通过使用单晶X射线衍射确定这些异构体的晶体结构来确认。E 异构体在 P21/c 空间群中结晶，a = 11.493(2) Å, b = 5.5456(11) Å, c = 24.900(5) Å, α = 90°, β = 92.36(3)°, γ = 90°, Z = 4. Z 异构体在 P21/c 空间群中结晶，a = 10.192(2) Å, b = 12.893(3) Å, c = 13.948(3) Å, α = 90°, β = 92.18(3)°，γ = 90°，Z = 4。

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9288-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 4-甲氧基苯乙酸钠盐 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2929 - 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship studies of parthenolide derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Weizhi Ge、Xin Hao、Fangzhi Han、Zhongquan Liu、Tianpeng Wang、Mengmeng Wang、Ning Chen、Yahui Ding、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.058

  日期：2019.3

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive cancers with a high recurrence rate and rapidly acquired drug resistance among various breast cancer subtypes. There is no specific drug for treatment of TNBC. Discovery of therapeutic agents with unique modes of actions is urgently needed. In this study, a series of seventy parthenolide derivatives was designed, synthesized, and evaluated

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。
• Synthesis of E Isomer and Crystal Structures of E and Z Isomers of 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  作者：Bidhan A. Shinkre、Dwayaja H. Nadkarni、Samuel B. Owens、Gary M. Gray、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1007/s10870-007-9290-x

  日期：2008.3

  AbstractDetails of the synthesis of the E isomer of 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile, and the X-ray crystal structures of both the E and Z isomers of this compound are presented. The E isomer crystallizes in the P21/c space group with cell parameters, a = 8.5659(17) Å, b = 16.399(3) Å, c = 11.224(2) Å, α = 90°, β = 95.27(3)°, γ = 90°and Z = 4. The Z isomer crystallizes in the Pca21

  摘要 详细介绍了 3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯腈 E 异构体的合成过程，以及该化合物 E 和 Z 异构体的 X 射线晶体结构。E 异构体在具有单元参数的 P21/c 空间群中结晶，a = 8.5659(17) Å，b = 16.399(3) Å，c = 11.224(2) Å，α = 90°，β = 95.27(3) °, γ = 90° and Z = 4. Z 异构体在 Pca21 空间群中结晶，晶胞参数 a = 4.1223(8) Å, b = 19.113(4) Å, c = 19.453(4) Å, α = 90°, β = 90°, γ = 90° and Z = 4.索引摘要E异构体的合成和X-射线晶体结构测定3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-(4 -甲氧基苯基)丙烯腈。