(S)-3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 1166859-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: (S)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(S)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；(+)-3-(p-tolyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• CAS: 1166859-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FCWDTRZDEOZKNF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide 在 C₈₈H₈₈ClFeN₈O₄ 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性铁卟啉在可见光照射下催化对映选择性分子内 C(sp3)−H 键胺化

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。

  DOI：

  10.1002/anie.202218577

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of N,N-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines and Cyclic N-Sulfonylimines with Chiral Phenyl Backbone Sulfoxide-Olefin Ligands
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Boshun Wan、Yong Zhu、Yifei Huang、Jimeng Ge

  DOI：10.1055/s-0037-1610749

  日期：2020.5

  sulfoxide-olefin ligands, a highly Rh-catalyzed addition of aryl­boronic acids to N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines has been developed to afford a broad range of chiral diarylmethylamines in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, efficient enantioselective arylation of cyclic N-sulfonylimines was also achieved with excellent enantioselectivities (up to 98% ee)

  利用基于手性2-甲氧基-1-萘亚磺酰基的苯基骨架亚砜-烯烃配体，已开发出高铑催化的芳基硼酸加成到N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺，从而以高收率提供了广泛的手性二芳基甲胺（最高达99％）的对映选择性（最高达ee的99％）。而且，还以优异的对映选择性（高达98％ee）实现了环状N-磺酰亚胺的高效对映选择性芳基化。
• Formal Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Racemic<i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol503118v

  日期：2015.1.16

  Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N–O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。