2,1,3-benzenethiadiazole-4,5-bis(thiocyanate) | 731842-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzenethiadiazole-4,5-bis(thiocyanate)
• 英文别名: 5,6-dithiocyanatobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；(5-thiocyanato-2,1,3-benzothiadiazol-6-yl) thiocyanate
• CAS: 731842-41-4
• 化学式: C₈H₂N₄S₃
• 分子量: 250.329
• InChiKey: GEULIUPYJOPNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzenethiadiazole-4,5-bis(thiocyanate) 在 sodium sulfide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiol
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,1,3-benzenethiadiazole-4,5-bis(thiocyanate)
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m

文献信息

• Exploiting amphiphilicity: facile metal free access to thianthrenes and related sulphur heterocycles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c5cc01757b

  日期：——

  Readily available benzodithioloimines are reacted with arynes or alkynes substituted with electron-withdrawing groups to afford the corresponding thianthrene or benzo[b][1,4]dithiine derivatives. The transformation takes place under mild reaction conditions without...

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...