2-benzyl-5-methyl-3-phenylbenzofuran | 1123669-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-Benzyl-5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1123669-75-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GDZCDUWVYWAOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  464.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 三氟甲磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-benzyl-5-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯酚和萘酚区域选择性无过渡金属催化 2H-氮丙啶开环；一锅法获得苯并呋喃和萘并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01266

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Densely Substituted Benzofurans and Naphthopyrans from Phenolic Compounds and Propargylic Alcohols
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201200804

  日期：2013.2.1

  propargylic alcohols in the presence of 5 mol% of iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) catalyst. On the other hand, pyran derivatives were obtained exclusively when tertiary propargylic alcohols were employed. Mechanistic studies revealed that presumably due to the discriminated steric effect of secondary and tertiary propargylic alcohols, the Fe-catalyzed Friedel–Crafts (F–C) reaction of phenols

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。
• Metal-free sequential reaction via a propargylation, annulation and isomerization sequence for the one-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans
  作者：Wen-Tao Li、Wen-Hui Nan、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c4ra05503a

  日期：——

  A metal-free one-pot synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans is described, which allows for the reactions to be performed under ambient conditions with readily accessible propargyl alcohols and general phenols, including phenols substituted with an electron withdrawing group or a nitrogen-containing group.

  描述了一种2,3-二取代苯并呋喃的无金属一锅合成法，该方法可在环境条件下与易得的炔丙醇和一般酚（包括被吸电子基团取代的酚或氮原子取代的酚）进行反应包含组。