methyl 4-nitronaphthalene-2-carboxylate | 5043-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-nitronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Nitro-2-naphthoesaeure-methylester
• CAS: 5043-24-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: NEQXMEPXOFNDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-nitronaphthalene-2-carboxylate 生成 4-氨基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 4-nitronaphthalene-2-carboxylate 、 methyl 5-nitronaphthalene-2-carboxylate 、 methyl 8-nitronaphthalene-2-carboxylate 、 methyl 3-nitronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯二羧酸和萘羧酸酯的非酸硝化。

  摘要：

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。

  DOI：

  10.1021/jo015619d