(+/-)-2-(benzyloxy)-1-(chloromethoxy)propane | 125331-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(benzyloxy)-1-(chloromethoxy)propane
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-1-(chloromethoxy)propane；1-(chloromethoxy)propan-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 125331-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: QOFLTPLDJZBHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(benzyloxy)-1-(chloromethoxy)propane 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到2-(benzyloxy)-1-<(diethylphosphono)methoxy>propane
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤膦酸酯类似物作为抗病毒剂。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00166a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(benzyloxy)-1-(trityloxy)propane 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-2-(benzyloxy)-1-(chloromethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的酶促磷酸化。

  摘要：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/jm00155a039

文献信息

• KIM, CHOUNG UN;LUH, BING YU;MISCO, PETER F.;BRONSON, JOANNE J.;HITCHCOCK,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1207-1213
  作者：KIM, CHOUNG UN、LUH, BING YU、MISCO, PETER F.、BRONSON, JOANNE J.、HITCHCOCK,+

  DOI：——

  日期：——