3-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)dimethylaminopropane | 593280-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)dimethylaminopropane
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-5-nitro-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 593280-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: BHORPWREYHLYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  502.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)dimethylaminopropane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(5-(5-(4-N,N-bis(2-chloroethyl)aminobenzene-1-carboxamido)benzofuran-2-carboxamido)-benzofuran-2-carboxamido)dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Netropsin的苯并杂环类似物的苯甲酰氮芥子衍生物：合成和生物活性。

  摘要：

  报道了一系列与天然双吡咯抗肿瘤剂netropsin相关的双联苯并杂环衍生物5-11的合成，DNA结合特性和生物学活性，并报道了作为烷基化部分的苯甲酰氮芥（BAM）的结构和活性关系决心。已经评估了这些化合物5-11的序列选择性烷基化性质和对鼠L1210和人K562白血病细胞的细胞毒性。使用1型人类免疫缺陷病毒的长末端重复序列的一部分作为靶序列，我们发现这些化合物可诱导类似的DNA片段化模式。另外，获得的结果表明，所有合成的化合物在亚微摩尔范围内都保留了良好的抗增殖活性，并且通常比K562细胞对L1210更具活性。对于这两种细胞系，化合物6、7、10和11的效力最高，范围为0.3至1 microM，而化合物8和9的活性最低（IC（50）= 2-12 microM）。在化合物5-11中，发现衍生物11是此类化合物中最有效的成员，并且其抗K562和L1210细胞的活性分别比双吡咯对应物2低5和10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00144-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 5-nitrobenzofuran-2-carbonyl chloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-(5-nitrobenzofuran-2-carboxamido)dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Netropsin的苯并杂环类似物的苯甲酰氮芥子衍生物：合成和生物活性。

  摘要：

  报道了一系列与天然双吡咯抗肿瘤剂netropsin相关的双联苯并杂环衍生物5-11的合成，DNA结合特性和生物学活性，并报道了作为烷基化部分的苯甲酰氮芥（BAM）的结构和活性关系决心。已经评估了这些化合物5-11的序列选择性烷基化性质和对鼠L1210和人K562白血病细胞的细胞毒性。使用1型人类免疫缺陷病毒的长末端重复序列的一部分作为靶序列，我们发现这些化合物可诱导类似的DNA片段化模式。另外，获得的结果表明，所有合成的化合物在亚微摩尔范围内都保留了良好的抗增殖活性，并且通常比K562细胞对L1210更具活性。对于这两种细胞系，化合物6、7、10和11的效力最高，范围为0.3至1 microM，而化合物8和9的活性最低（IC（50）= 2-12 microM）。在化合物5-11中，发现衍生物11是此类化合物中最有效的成员，并且其抗K562和L1210细胞的活性分别比双吡咯对应物2低5和10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00144-5