(Z)-1-(4',4',5,5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,2-bis(4''-bromophenyl)ethene | 1593270-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4',4',5,5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,2-bis(4''-bromophenyl)ethene
• 英文别名: (Z)-2-(1,2-bis(4-bromophenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1593270-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BBr₂O₂
• 分子量: 464.005
• InChiKey: POUBPFJMWWHXLU-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 、 频那醇硼烷 在 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-(4',4',5,5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,2-bis(4''-bromophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid catalysis: catalytic hydroboration of alkynes initiated by Piers' borane

  摘要：

  末端和内部炔烃可以高效地氢硼化为优异收率和选择性的(E)-烯基琼醇硼酯，使用皮尔斯硼烷(HB(C₆F₅)₂)作为非对称gem-双硼催化剂的前驱催化剂，其形式为RCH₂CR′(Bpin)(B(C₆F₅)₂)。

  DOI：

  10.1039/c6cc05360b

文献信息

• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• A recyclable Ru(CO)Cl(H)(PPh₃ )₃ /PEG catalytic system for regio- and stereoselective hydroboration of terminal and internal alkynes
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/adsc.201800409

  日期：2018.8.6

  This paper reports on the first repetitive batch selective hydroboration of terminal and internal alkynes in a series of poly(ethylene glycols) (PEGs), used as solvents and media for the immobilization of a Ru(CO)Cl(H)(PPh3)3 catalyst. The system based on 2 mol% of Ru−H complex and poly(ethylene glycol) with α‐methyl/ω‐trimethylsilyl ending groups (Mw=2000) was found to be the most efficient, and was

  本文报道了一系列聚（乙二醇）（PEG）中末端炔和内部炔的第一次重复批量选择性加氢硼化，用作固定Ru（CO）Cl（H）（PPh 3）的溶剂和介质3催化剂。发现基于2 mol％的Ru-H配合物和具有α-甲基/ω-三甲基甲硅烷基端基（Mw = 2000）的聚乙二醇的体系是最有效的，并且能够完成19个以上的体系与Z一起运行-将频哪醇硼烷添加到苯基乙炔中。使用一部分已开发的催化系统，连续进行了五种不同炔烃的硼氢化，从而获得了五种不同的产物，具有高收率和纯度。制定的策略具有较高的TON值特征，并且被认为是最佳的可回收方案，在所有报道的病例中均产生了硼酸烯基酯。
• An Effective Catalytic Hydroboration of Alkynes in Supercritical CO₂ under Repetitive Batch Mode
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Mateusz Klarek、Hieronim Maciejewski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/cctc.201701318

  日期：2018.2.7

  internal alkynes in supercritical (sc) CO2 has been presented for the first time. The reactions performed in scCO2 in the presence of Ru catalysts (selectivity, productivity) are compared with those in a traditionally used solvent or without it. Moreover, the catalytic systems based on the application of scCO2 have been successfully tested for the processes under repetitive batch conditions. This strategy

  首次提出了一种通过末端和内部炔烃在超临界（sc）CO 2中进行硼氢化反应来合成不饱和有机硼化合物的简便方法。将在有Ru催化剂的情况下在scCO 2中进行的反应（选择性，生产率）与在传统使用的溶剂中或没有溶剂的情况下进行的反应进行了比较。此外，已经成功地测试了基于scCO 2的催化体系在重复间歇条件下的工艺。如果使用Ru（CO）Cl（H）（PPh 3）3，该策略使我们能够获得高收率和选择性高至第16个催化循环的硼烷基取代的烯烃。作为催化剂。该工艺使用了自加料催化剂，该催化剂在超临界条件下在单个批次中逐渐释放到反应混合物中。这种方法对过程的可持续性和经济性具有积极的影响。