but-2-yn-1-ylmagnesium bromide | 49770-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: but-2-yn-1-ylmagnesium bromide
• 英文别名: but-2-ynylmagnesium bromide；2-butynylmagnesium bromide；but-2-ynyl-magnesium bromide；Butin-(2)-ylmagnesiumbromid
• CAS: 49770-59-4
• 化学式: C₄H₅BrMg
• 分子量: 157.293
• InChiKey: LQVXRFJOMTZGCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 but-2-yn-1-ylmagnesium bromide 生成 2-甲基-丁二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80983-3

  日期：1981.9

  The best method to prepare unequivocally and in good yields β-acetylenic, α-acetylenic and α-allenic tertiary amines RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups) from immonium salts has been evaluated.

  评估了从铵盐中明确制备高产率的β-炔基，α-炔基和α-烯丙基叔胺RR'CHNR″ 2（R不饱和基团，R′，R″烷基）的最佳方法。
• Enantioselective Multicomponent Synthesis of Fused 6-5 Bicyclic 2-Butenolides by a Cascade Heterobicyclisation Process
  作者：Marcos G. Suero、Raquel De la Campa、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Josefa Flórez

  DOI：10.1002/chem.201102288

  日期：2012.6.4

  heterobicyclisation products is the result of the regioselective integration of the Grignard reagent as a propargyl fragment followed by a cascade CO/alkyne/CO insertion, ketene trapping and elimination sequence. By using lithium enolates of chiral N‐acetyl‐2‐oxazolidinones and the corresponding propargylic organocerium reagents, both enantiomers of these bicyclic heterocycles were efficiently prepared with

  铬的烷氧基（芳基/杂芳基）卡宾络合物与酮或酰亚胺烯醇锂的连续偶联，然后与3-取代的（H，TMS，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，Me）炔丙基有机镁试剂偶联具有三个模块化点的新型羟基取代双环[4.3.0]-γ-亚烷基-2-丁烯内酯，可有效引入分子复杂性，包括均丙醇核心。这些五或六组分异双环化产物的选择性形成是格氏试剂作为炔丙基片段进行区域选择性整合，随后是级联的CO /炔烃/ CO插入，乙烯酮捕获和消除序列的结果。通过使用手性N的烯醇锂对乙酰基-2-恶唑烷酮和相应的炔丙基有机铈试剂，均以非常高的对映体纯度有效地制备了这些双环杂环的对映体。在结构上，这些稠合的双环丁烯内酯的特征是高度不饱和和氧化的核，并且它们在溶液中显示出很强的蓝色荧光。
• Boronates allyliques, alleniques et propargyliques: Preparations et proprietes
  作者：J Blais、A L'Honore、J Soulie、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80482-9

  日期：1974.10

  An easy synthesis of linear cyclic 2-unsaturated boronates via organometallic reagents has been achieved. The final structure of the carbon framework is related to the tetracoordinated intermediate. Intermolecular rearrangement, disproportionation and reactions with carbonyl compounds have been studied.

  已经通过有机金属试剂容易地合成了线性环状2-不饱和硼酸酯。碳骨架的最终结构与四配位中间体有关。已经研究了分子间的重排，歧化和与羰基化合物的反应。
• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de gem-aminoethers
  作者：G. Courtois、M. Harama、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84657-4

  日期：1980.9

  In this work, the best methods for preparing unequivocally and in good yields β-acetylenic, α-allenic and β-ethylenic tertiary amines have been evaluated.

  在这项工作中，已经评估了明确，高产地制备β-炔基，α-烯丙基和β-烯基叔胺的最佳方法。
• Synthesis and Characterization of Tricarbastannatranes and Their Reactivity in B(C₆F₅)₃-Promoted Conjugate Additions
  作者：Azadeh Kavoosi、Eric Fillion

  DOI：10.1002/anie.201500983

  日期：2015.4.27

  The synthesis and characterization of a series of tricarbastannatranes, in the solid state and in solution, are described. The structures of the complexes [N(CH2CH2CH2)3Sn](BF4), [N(CH2CH2CH2)3Sn](SbF6), [N(CH2CH2CH2)3Sn]4[(SbF6)3Cl], and [(N(CH2CH2CH2)3Sn)2OH][MeB(C6F5)3] were determined by X‐ray crystallography. Furthermore, the B(C6F5)3‐promoted conjugate addition of alkyl‐tricarbastannatranes to

  描述了一系列固态和溶液中的三碳金刚烷酯的合成和表征。配合物[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（BF 4），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（SbF 6），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn] 4 [（SbF 6）3 Cl]和[[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn）2 OH] [MeB（C6 F 5）3 ]通过X射线晶体学测定。此外，还研究了烷基（三氟甲氨基苯甲酸）的B（C 6 F 5）3促进的共轭加成到麦德鲁姆酸的亚苄基衍生物中，并进行了详细的机理研究。