2-acetoxy-N-(2'-chlorophenyl)-2-(2,7-dimethoxy-1-naphthyl)-3-oxobutanamide | 1092963-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-N-(2'-chlorophenyl)-2-(2,7-dimethoxy-1-naphthyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: [1-(2-Chloroanilino)-2-(2,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)-1,3-dioxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 1092963-78-4
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₆
• 分子量: 455.895
• InChiKey: DOFHSGVPPBAUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-N-(2'-chlorophenyl)-2-(2,7-dimethoxy-1-naphthyl)-3-oxobutanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-chlorophenylcarbamoyl)-5-chloro-8-methoxy-2-methylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unusual Naphtho[2,1-b]furans and Novel 1H-Benz[e]indolinones via Selective Intramolecular Cyclization

  摘要：

  The 2-(2-methoxy-1-naphthyl)-3-oxobutanamides were treated with concentrated hydrochloric acid in acetic acid at room temperature to exclusively give the unusual 5-chloronaphthol[2,1-b]furans in moderate to excellent yields. The same reaction was carried out in ethylene glycol at 80 degrees C to selectively produce the novel 1H-benz[e]indolinones in good yields. The characterization of the products and the reaction pathway of the selective intramolecular cyclization were discussed.

  DOI：

  10.3987/com-08-11515
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘 、 2-氯乙酰乙酰替苯胺 、 manganese triacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 以76%的产率得到2-acetoxy-N-(2'-chlorophenyl)-2-(2,7-dimethoxy-1-naphthyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 介导的 3-氧代丁酰胺直接引入甲氧基萘

  摘要：

  在 N-aryl-3-oxobutanamides 存在下，用乙酸锰 (III) 氧化甲氧基萘，得到直接 3-oxobutanamide-取代的甲氧基萘，产率中等至良好，同时含有少量的萘并[2,1-b]呋喃和苯并[e]吲哚啉酮。讨论了优化的反应条件和产物的形成机理。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067206