(E)-3-((2R,3S)-2-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acrylic acid ethyl ester | 441351-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E)-3-((2R,3S)-2-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 441351-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S₂
• 分子量: 332.485
• InChiKey: WLKVOGAVZVSXDC-FRNKVXGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3S)-2-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acrylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2R,3S,4aR,8aS)-(E)-3-[2-(2-oxo-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl(2-iodomethyltetrahydropyran-3-yloxy)dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-((2R,3S)-2-[1,3]Dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• An efficient strategy for the iterative synthesis of a trans-fused polytetrahydropyran ring system via SmI2-induced reductive intramolecular cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00301-9

  日期：1999.4

  A highly efficient strategy for the iterative synthesis of a trans-fused polytetrahydropyran ring system was developed. The new iterative method involves SmI2-induced reductive intramolecular cyclization of an aldehyde and a β-alkoxy acrylate as the key step, producing a 2,3-trans-tetrahydropyran ring.

  开发了一种高效的策略，用于迭代合成反式聚四氢吡喃环系统。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃环。