3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonyl chloride | 109271-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonyl chloride
• CAS: 109271-26-3
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: VRBDXNRCUASSLH-IEUBRIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <14C>dimethylcadmium 、 3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonyl chloride 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以36%的产率得到20-oxo<21-14C>-5β-pregnan-8(14)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carboxylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810