N-(2-bromophenyl)-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1051937-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1051937-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₄O
• 分子量: 309.165
• InChiKey: ALEDCLLVGAIMAI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的2-芳基氨基-[1,3,4]-恶二唑文库的平行溶液相合成

  摘要：

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.110