2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithiane | 241819-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(pent-trans-3-enyl)-[1,3]-dithiane；(E)-2-(pent-3-enyl)-1,3-dithiane
• CAS: 241819-10-3
• 化学式: C₉H₁₆S₂
• 分子量: 188.358
• InChiKey: BUYFGQKVMFDVEF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 168027.08h， 生成 (3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (4E)-4-己烯醛 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(S)-Streptenol A and Biomimetic Synthesis of (2R,4S)- and (2S,4S)-2-(Pent-3-enyl)piperidin-4-ol

  摘要：

  (+)-(S)-Streptenol A 是通过将 1,3-二硫杂烯与光学纯的环氧化物偶联来合成的。因此，(+)-(S)-streptenol A 的绝对构型与 (S)-苹果酸的构型相关联。从 streptenol A 出发，可以方便地制备出一个肟，并通过对其立体选择性地还原，得到了 (3S,5R)-和 (3S,5S)-氨基streptenol。经过环化后，进一步获得了构型纯的 2,4-官能化哌啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1111::aid-hlca1111>3.0.co;2-l

文献信息

• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 2. Model Studies for the Construction of Key Structural Elements and First-Generation Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、K. C. Fong、H.-S. Choi

  DOI：10.1021/ja012011d

  日期：2002.3.1

  the development of methodology for the construction of the maleic anhydride moiety of the CP-molecules are described. Studies directed toward the stereoselective attachment of the upper side chain, culminating in the discovery of long-range stereochemical control, are also discussed. In addition, a first-generation strategy toward the CP-molecules, establishing key intermediate 5 as a "beachhead" from

  描述了针对构建 CP 分子的马来酸酐部分的方法学开发的关键模型合成和机械研究。还讨论了针对上侧链立体选择性连接的研究，最终发现了远程立体化学控制。此外，还介绍了针对 CP 分子的第一代战略，将关键中间体 5 建立为“滩头阵地”，所有未来的操作都将与之背道而驰。尽管这种第一代策略未能产生目标分子，但这一努力为下一代向 CP 分子的驱动奠定了重要基础。
• An Approach to the Synthesis of the Phomoidrides
  作者：Matthew M. Bio、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jo026478y

  日期：2003.3.1

  efficient silyloxy-Cope rearrangement that delivers the tetracyclic core of phomoidrides B and D. Several examples of this powerful tandem reaction are presented that document its tolerance of significant structural variation. The application of this methodology to the synthesis of a phomoidride D precursor lacking only the maleic anhydride is described, and the prospects for the completion of a total synthesis

  所述拟苯胺化物是天然产物的结构令人着迷的家族，其具有对拉斯法呢基转移酶和角鲨烯合酶的中等抑制活性。自发现以来，它们激发了合成化学家的极大关注。本文描述了我们自己的工作，最终完成了拟合成的苯甲醛化合物B和D的四环核的有效合成。合成过程依赖于后期串联反应，该反应涉及新型的羰基化反应，该反应可提供张紧的双环假酯体系，而该体系又驱动高效的甲硅烷氧基-Cope重排，提供了苯甲醛化合物B和D的四环核。提出了串联反应，证明了其对显着结构变异的耐受性。
• Application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the total synthesis of CP-225,917
  作者：James A. Ashenhurst、Ljubomir Isakovic、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.071

  日期：2010.1

  The application of a [6+4] cycloaddition strategy toward the synthesis of CP-225,917 is described.

  描述了[6 + 4]环加成策略在CP-225,917合成中的应用。
• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1
• Toward the Synthesis of Phomoidride D
  作者：Graham K. Murphy、Tatsuya Shirahata、Naoto Hama、Aaron Bedermann、Ping Dong、Travis C. McMahon、Barry M. Twenter、David A. Spiegel、Ivar M. McDonald、Nobuaki Taniguchi、Munenori Inoue、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo302353g

  日期：2013.1.18

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.