ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate | 1395097-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1395097-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MRGARYQCPCAFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 (+/-)-hirsutine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Hirsutine 的全合成：膦催化亚胺-丙二烯 [4 + 2] 环化的应用

  摘要：

  吲哚生物碱毛素的全合成已经实现，其中一个关键步骤是应用我们的膦催化 [4 + 2] 亚胺与 α-甲基烯丙酸乙酯的环化。从市售的 indole-2-carboxaldehyde 合成目标物，分 14 步，总产率为 6.7%。

  DOI：

  10.1021/ol302077n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate 在 水 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Hirsutine 的全合成：膦催化亚胺-丙二烯 [4 + 2] 环化的应用

  摘要：

  吲哚生物碱毛素的全合成已经实现，其中一个关键步骤是应用我们的膦催化 [4 + 2] 亚胺与 α-甲基烯丙酸乙酯的环化。从市售的 indole-2-carboxaldehyde 合成目标物，分 14 步，总产率为 6.7%。

  DOI：

  10.1021/ol302077n