2-(3-benzyl-2-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol | 1228184-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(3-benzyl-2-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(3-Benzyl-2-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1228184-54-0
• 化学式: C₂₆H₂₇F₂NO₂
• 分子量: 423.503
• InChiKey: CLTZPLDXBADBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyl-2-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid and convergent synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones through regiospecific defluorinative alkylation reaction

  摘要：

  Both the defluorinative alkylation reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetals using alkyllithiums and the following C-C bond formation with carbonyls as electrophiles were accelerated by a suitable diamine additive such as (-)-sparteine to give alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxyketone N,O-acetal products in an excellent yield. We also found that N-benzyl-N,O-acetal group of the resultant products can be removed under palladium-catalyzed hydrogenolysis conditions giving rise to the corresponding alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxyketones. The present two-step procedure is a useful and novel synthetic approach for functionalized alpha,alpha-difluoroketones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.018