(2R,9R,13bS)-9-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one | 1171875-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,9R,13bS)-9-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1171875-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: MFHIVPVVGGZNEV-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9R,13bS)-9-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到11β-hydroxyerythratidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,9R,13bS)-2,11,12-trimethoxy-3-oxo-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-9-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2R,9R,13bS)-9-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157