3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one | 1403244-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one
• CAS: 1403244-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: VZNLGLBTZVQKRG-NRNRTASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氢睾酮内酯 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (4aS,4bR,6aR,11aR,11bS,13aS)-11a,13a-dimethyltetradecahydro-2H-oxepino[4',3':3,4]benzo[1,2-f]chromene-2,9(4bH)-dione 、 3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用BF3 / H2O2的甾酮的区域选择性拜耳-维利格氧化为内酯

  摘要：

  传统的过氧化物合成系统-BF 3 · Et 2 O / H 2 O 2导致甾体酮的区域选择性Baeyer-Villiger氧化，生成相应的内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901701

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。