isoquinoline-3-sulfonyl fluoride | 1801960-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline-3-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-Isoquinolinesulfonyl fluoride
• CAS: 1801960-72-4
• 化学式: C₉H₆FNO₂S
• 分子量: 211.217
• InChiKey: KBSUCIBMGXZDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3‐((((tert‐butyldimethylsilyl)oxy)methyl)sulfonyl)isoquinoline 在 Selectfluor 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到isoquinoline-3-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰基衍生物中间体喹啉甲硅烷氧基甲基砜的合成

  摘要：

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02044

文献信息

• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: