(1R,2R,5S,7S,8aR)-5-(hydroxymethyl)octahydroindolizine-1,2,7-triol | 1096164-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,5S,7S,8aR)-5-(hydroxymethyl)octahydroindolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (1R,2R,5S,7S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,7-triol
• CAS: 1096164-70-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: DHPXYIDMZUIQOD-OFPUPOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以22 mg的产率得到(1R,2R,5S,7S,8aR)-5-(hydroxymethyl)octahydroindolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684