(+/-)-(6S*,6aS*,12aS*)-6a,7,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6-(4-methylphenyl)-6λ⁴-benzocycloocta<1,2>thiazine-6-oxide | 134970-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(6S*,6aS*,12aS*)-6a,7,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6-(4-methylphenyl)-6λ⁴-benzocycloocta<1,2>thiazine-6-oxide
• 英文别名: (+/-)-(6S*,6aS*,12aS*)-6a,7,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6-(4-methylphenyl)-6λ⁴-benzo[c]cycloocta[e][1,2]thiazine-6-oxide；(1R,9R,10R)-9-(4-methylphenyl)-9λ6-thia-8-azatricyclo[8.6.0.02,7]hexadeca-2,4,6,8-tetraene 9-oxide
• CAS: 134970-91-5；135093-42-4；138922-17-5；138922-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NOS
• 分子量: 339.502
• InChiKey: GHMJFJFILXIWGP-ZYKOEDHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(6S*,6aS*,12aS*)-6a,7,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6-(4-methylphenyl)-6λ⁴-benzocycloocta<1,2>thiazine-6-oxide 在 dimsylpotassium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.37h， 以71%的产率得到4-methyl-N-(2-(cyclooct-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪向2-烯基苯胺的转化

  摘要：

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80999-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfinyl)aniline 在 三氯化铝 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-(6S*,6aS*,12aS*)-6a,7,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6-(4-methylphenyl)-6λ⁴-benzocycloocta<1,2>thiazine-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride with alkenes

  摘要：

  The reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride (1) with alkenes in the presence of aluminum chloride leads to 2,1-benzothiazines in good yield. The reaction is regioselective, sometimes highly stereoselective, and is stereospecific with respect to alkene geometry. The mechanism can be formulated as a concerted cycloaddition between the iminosulfonium species 2 and the alkene to form a sigma-complex that subsequently rearomatizes to give the product.

  DOI：

  10.1021/jo00017a015