(17α)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17-hydroxy-11-methylene-19-norpregna-5,20-diene-20-carboxaldehyde diethyl acetal | 177901-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17α)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17-hydroxy-11-methylene-19-norpregna-5,20-diene-20-carboxaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: (8'S,9'S,10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-(3,3-diethoxyprop-1-en-2-yl)-13'-methyl-11'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-ol
• CAS: 177901-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: VDSUTBHGZZSINJ-GJXLZHMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Steroids with a 17-spiromethylene lactone or lactol group
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0709394A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  A steroid with a 17-spiromethylene lactone group having formula I wherein R₁ is O, (H,H), (H,OR), or NOR, R being selected from H, (1-6C) alkyl and (1-6C) acyl; R₂ is H, (1-6C) alkyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkenyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkynyl optionally substituted by a halogen, or halogen; R₂' is H; or R₂' together with R₂ is a (1-6C) alkylidene group or a (2-6C) alkenylidene group; or R₂' together with R₃ is a bond; R₃ is H if not together with R₂' a bond; R₄ is (1-6C) alkyl; one of R₅ and R₆ is hydrogen and the other is hydrogen or (1-6C) alkyl; X is (CH₂)n or (CnH2n-2) wherein n is 2 or 3, which is optionally substituted with hydroxy, halogen, (1-6C) alkyl, (1-6C) acyl, (7-9C) phenylalkyl, the phenyl group of which may be substituted with (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, hydroxy or halogen; Y is O or (H,OH); and the dotted lines indicate optional bonds, at least one of bonds 4-5, 5-10, and 9-10 being a double bond. The steroids of the invention have progestational activity and can be used as contraceptives.

  一种具有式 I 的 17-螺亚甲基内酯基团的类固醇 其中 R₁ 是 O、(H,H)、(H,OR)或 NOR，R 选自 H、(1-6C)烷基和(1-6C)酰基；R₂ 是 H、任选被卤素取代的(1-6C)烷基、任选被卤素取代的(2-6C)烯基、任选被卤素取代的(2-6C)炔基或卤素；R₂' 是 H；或 R₂' 与 R₂ 一起是 (1-6C) 亚烷基或 (2-6C) 亚烯基；或 R₂' 与 R₃ 一起是键；如果 R₃ 与 R₂' 不是键，则是 H；R₄ 是 (1-6C) 烷基；R₅ 和 R₆ 中的一个是氢，另一个是氢或 (1-6C) 烷基；X 是 (CH₂)n 或 (CnH2n-2)，其中 n 是 2 或 3，可任选被羟基、卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)酰基、(7-9C)苯基烷基取代，其中苯基可被(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基或卤素取代；Y 是 O 或（H,OH）；虚线表示任选的键，键 4-5、5-10 和 9-10 中至少有一个是双键。 本发明的类固醇具有孕激素活性，可用作避孕药。