2-((1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1373397-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-(oxan-2-yloxymethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 1373397-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ILHIOUZDAAWFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran 、 2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-((1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-1-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑基磺酸盐的苯炔前体的设计和应用：一种高效的三氟甲磺酸酯替代品

  摘要：

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol300529j

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。