2-(((2S,5R)-5-(2-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide | 1352143-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-(((2S,5R)-5-(2-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1352143-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₆O₇P
• 分子量: 448.332
• InChiKey: WCJFJHWHYYAZPZ-WTNSRXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2S,5R)-5-(2-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [[(2S,5R)-5-(2-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-cycloSal-chlorophosphite 、 [(2S,5R)-5-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium peroxymonosulfate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以33%的产率得到2-(((2S,5R)-5-(2-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-6-nitro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906