(E)-2-(3'-methylhept-2'-en-6'-ynyl)-4-methoxyphenol | 1163722-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3'-methylhept-2'-en-6'-ynyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-[(E)-3-methylhept-2-en-6-ynyl]phenol
• CAS: 1163722-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: QDDBLEAVKKRHRQ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3'-methylhept-2'-en-6'-ynyl)-4-methoxyphenol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到rac-(4S*,9S*)-7-methoxy-4-methyl-4,9-tetrahydro-3H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 1,5-烯炔的级联环异构化反应，铟 (III) 催化立体选择性合成三环骨架

  摘要：

  报道了铟 (III) 催化的 1,5-烯炔与芳基亲核试剂的级联异构化反应。该反应在温和的反应条件下级联进行，使用 InI 3 (5 mol %) 作为催化剂，其中一系列 1,5-烯炔在烯烃（E和 Z 异构体）上带有芳基（苯基和苯酚）并带有末端和内部炔烃。使用 1-溴-1,5-烯炔，开发了一种一锅序序铟催化环异构化和钯催化与三有机铟试剂的交叉偶联。双环化是立体有择的，通过仿生级联阳离子-烯烃通过 1,5-烯炔环化（6-endo - dig) 和随后的 C-C 加氢芳基化或 C-O 苯氧基环化。1,5-烯炔基芳基醚的密度泛函理论 (DFT) 计算研究支持两步机制，其中第一个立体选择性 1,5-烯炔环化产生非经典碳正离子中间体，通过 S E Ar 机制演化为三环反应产物. 使用这种方法，可以高效地合成各种三环杂环，如苯并[ b ]色烯、菲啶、呫吨和螺杂环化合物，并具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00825

文献信息

• Mimicking Polyolefin Carbocyclization Reactions: Gold-Catalyzed Intramolecular Phenoxycyclization of 1,5-Enynes
  作者：Patrick Yves Toullec、Thomas Blarre、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol900864n

  日期：2009.7.2

  PPh3AuNTf2 promotes highly efficient intramolecular phenoxycyclization reactions on 1,5-enynes under mild conditions. The original tricyclic and functionalized heterocycles were isolated in good to excellent yields. The 6-endo cyclization process is predominant and operates via a biomimetic cascade cation-olefin process. The efficiency of this system was further demonstrated in the cycloisomerization reaction of a 1,5,9-dienyne.