24,24-difluorocholesta-5,7-dien-1α,3β,25-triol | 74016-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-difluorocholesta-5,7-dien-1α,3β,25-triol
• 英文别名: 24,24-difluoro-5,7-cholestadiene-1α,3β,25-triol；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-5,5-difluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 74016-73-2
• 化学式: C₂₇H₄₂F₂O₃
• 分子量: 452.625
• InChiKey: UOEPRXWLELRBEB-PEFYILDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-difluorocholesta-5,7-dien-1α,3β,25-triol 生成 (1R,3S)-5-{(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-4,4-Difluoro-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-vinyl}-4-methyl-cyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24,24-difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  24, 24-二氟-1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 由 24, 24-二氟-5β-胆甾烷-3α, 25-二醇 (2) 合成，作为 1α, 25-二羟基维生素 D3 的抗代谢类似物，用于研究 24- 羟基化在维生素 D3 代谢中的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3196
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,6R,7S,10R,11R,14S,15S)-5-acetyloxy-11-[(2R)-5,5-difluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-6,10-dimethyl-18,20-dioxo-19-phenyl-17,19,21-triazahexacyclo[14.5.1.01,6.07,15.010,14.017,21]docos-16(22)-en-3-yl] acetate 生成 24,24-difluorocholesta-5,7-dien-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, SACHIKO;OHMORI, MASAYUKI;TAKAYAMA, HIROAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Katsuhiro KONNO、Katsuji OJIMA、Takaaki HAYASHI、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1120

  日期：——

  An alternative synthesis of the title compound 2, a highly potent analog of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1), is described. Starting with 1α, 3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]androst-5-ene (8), 2 was obtained in 3.8% total yield through 10 steps. This method provides compound 2 in much higher yield than that reported previously.

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。
• US4284577A
  申请人：——

  公开号：US4284577A

  公开（公告）日：1981-08-18