trans-1,4,6,9-tetraazabicyclo[4.4.0]decane | 67919-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans-1,4,6,9-tetraazabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: decahydro-4a,8a-pyrazino[2,3-b]pyrazine；trans-1,4,5,8-tetraazadecalin；1,4,5,8-tetraazadecalin
• CAS: 67919-28-2
• 化学式: C₆H₁₄N₄
• 分子量: 142.204
• InChiKey: HQJLFRMMLKYIJX-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4,6,9-tetraazabicyclo[4.4.0]decane 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 cis-1,4,5,8-tetraazadecalin
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,8-四氮杂cal呤的结构，构象和立体电子学。化学，多核NMR和分子力学研究

  摘要：

  我们提出了一些已知的和新的1,4,5,8-四氮杂cal呤（TAD）衍生物的多学科研究。使用1 H-，13 C-和15 N-NMR技术研究了它们的结构，静态和动态构象分析，异构化途径和相对稳定性。使用MM2力场和包含NfieldCN的系统的早期修改版本进行了分子力学计算。强调了TAD系统中CNCNC部分的独特立体电子特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80940-6
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛三聚物二水合物 、 乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到trans-1,4,6,9-tetraazabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,10-四氮杂-环十二烷的实用合成，MRI 造影剂的关键前体

  摘要：

  摘要 以廉价且易得的乙二胺和乙二醛为原料，开发了一种实用的大环 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 的实用制备方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087287

文献信息

• Synthesis and NMR characterisation of new cyclam–glyoxal diamides
  作者：Marine Antoine、Hélène Bernard、Nelly Kervarec、Henri Handel

  DOI：10.1039/b109307j

  日期：2002.2.25

  New cyclam–glyoxal diamides were synthesised by reaction of 1,4,5,8-tetraazadecalin with two equivalents of methyl acrylate. The configuration of the four stereoisomers obtained was assigned using NMR tools.

  通过 1,4,5,8-四氮杂萘烷与两当量丙烯酸甲酯的反应，合成了新的环乙二醛二酰胺。利用核磁共振工具对获得的四种立体异构体进行了构型鉴定。
• 1,4,5,8-Tetraacyl-1,4,5,8-tetraazadecalins: Configurational and conformational analysis in the crystal and in solution
  作者：Frans Borremans、Marc Anteunis、Uri Shmueli、Leah Schleifer、Hanna Shvo、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85127-3

  日期：1984.1

  investigated in detail by X-ray diffraction analysis and NMR techniques, trans -TATAD (8) occurs in the crystal in a centrosymmetric double twist-boat conformation whereas cis -TATAD (9) has one ring as a flattened chair and the other as a twist boat with all the amide CO's syn-oriented. Three out of seven possible rotameric forms of 9 occur at low temperature in solution. The free energy of activation of amide

  研究了一系列1,4,5,8-四酰基-1,4,5,8-四氮杂ade呤，发现与母体系统2相似，其以反式形式存在。仅tetraacetyltetraazadecalin（塔塔德）可以在这两个获得的反式与顺式的形式，这是在利用X射线衍射分析和NMR技术，研究了反式-塔塔德（8）在一个中心对称双扭船式构象，而发生在晶体中顺-塔塔（9）的一个环是平躺的椅子，另一个是扭曲船，所有酰胺CO都是以syn为取向的。9种可能的7种旋转异构体形式中有3种在低温下发生于溶液中。酰胺旋转激活的自由能以反式-塔塔德（8）为14.5千卡/摩尔，而相比之下，CA 12kcal /摩尔的独特顺式异构体（9）。
• Rao, K. V. Subba; Srinivas, B.; Prasad, A. R., Chemistry Letters, 2002, # 2, p. 236 - 237
  作者：Rao, K. V. Subba、Srinivas, B.、Prasad, A. R.、Subrahmanyam, M.

  DOI：——

  日期：——
• Trans-1,4,5,8-tetracarboethoxy- and 1,4,5,8-tetramethyl- 1,4,5,8-tetraazadecalin (tad)
  作者：Benzion Fuchs、Sarah Weinman、Uri Shmueli、Alan R. Katritzky、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81952-3

  日期：1981.1
• Stereochemistry of trans-1,4,5,8-tetranitroso-1,4,5,8-tetraazadecalin: an attractive interaction between perinitroso groups
  作者：Rodney L. Willer、Donald W. Moore、Leroy F. Johnson

  DOI：10.1021/ja00378a029

  日期：1982.7