3α-hydroxy-21-(1'-hydroxy)-3β-methoxymethyl-5α,17α-pregnan-20-one | 1192592-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-21-(1'-hydroxy)-3β-methoxymethyl-5α,17α-pregnan-20-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-3-(methoxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1192592-18-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: YLVIQCFIXCXKGM-XRYXDNEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21-bromo-3α-hydroxy-3β-methoxymethyl-5α-pregnan-20-one 在 cesium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3α-hydroxy-21-(1'-hydroxyl)-3β-methoxymethyl-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  具有 C-21 亲水取代基的 3α-羟基-3β-甲氧基甲基-5α-孕-20-one 的合成及抗增殖活性

  摘要：

  从相应的 C21-溴类固醇 6 以 24%-89% 的产率合成了一系列具有 C-21 亲水取代基的 3α-羟基-3β-甲氧基甲基-5α-孕-20-酮 7-15。亲水基团包括来自Delepine反应的氨基，由甲酸铯在无水MeOH中水解产生的羟基，以及来自亲核取代的氨基酸、肼甲酰胺、哌嗪和咪唑基。所得 C-21 羟基类固醇的酰化和 O-糖基化也以优异的产率 (77%-89%) 提供相应的酰化和糖基化产物。在这些化合物中，氨基类固醇 7 和哌嗪基类固醇 14 对人前列腺癌 PC-3 细胞的增殖最有效，IC50 值分别为 42 和 82 μmol L-1。

  DOI：

  10.1002/hc.21372

文献信息

• An efficient and convenient transformation of α-haloketones to α-hydroxyketones using cesium formate
  作者：Fung Fuh Wong、Po-Wei Chang、Hui-Chang Lin、Bang-Jau You、Jiann-Jyh Huang、Shao-Kai Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.031

  日期：2009.10

  A new safe and convenient transformation has been developed. In the presence of cesium formate in dry MeOH solution, alpha-haloketones underwent direct conversion reaction to afford alpha-hydroxyketone in excellent yields. Furthermore, this methodology can be extended and applied in 2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide, 2-chloro-N-(2,6-dimethylphen-yl)acetamide, 1-(bromomethylsulfonyl)benzene, and N-(bromomethyl)phthalimide to give the corresponding products in moderate to excellent yields. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.