Allyl 6-methyl-1-cyclohexenyl carbonate | 86950-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 6-methyl-1-cyclohexenyl carbonate
• 英文别名: (6-Methylcyclohexen-1-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 86950-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NXSXBDOPGALRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-methyl-1-cyclohexenyl carbonate 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-allyl-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钼、镍和铑催化的烯丙基β-酮羧酸酯和烯基烯丙基碳酸酯的分子内脱羧烯丙基化合成γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  β-酮羧酸烯丙酯和碳酸烯基烯丙酯通过钼、镍和铑配合物催化的分子内脱羧烯丙基化反应转化为γ,δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1721
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 生成 Allyl 6-methyl-1-cyclohexenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1797-1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones from ketones via allyl enol carbonates
  作者：Isao Shimizu、Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81773-6

  日期：——

  Allyl enol carbonates, prepared by quenching ketone enolates with allyl chloroformate, are converted to α,β-unsaturated ketones with Pd(OAc)2-dppe catalyst in CH3CN.

  烯丙基烯醇碳酸酯，通过淬火酮烯醇化物与氯甲酸烯丙酯制备的，被转换成α，β不饱和酮用Pd（OAc）2在CH -dppe催化剂3 CN。
• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• Palladium-catalyzed allylation of ketones and aldehydes via allyl enol carbonates
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81772-4

  日期：——

  Rearrangement of allyl enol carbonates, prepared from ketones or aldehydes by trapping their enolates with allyl chloroformate, to give α-allyl ketones or aldehydes regioselectivity is catalyzed by palladium-phosphine complexes under mild conditions.

  由钯或膦络合物在温和条件下催化酮或醛的烯丙基碳酸酯的重排，方法是通过用氯甲酸烯丙酯捕集烯醇或烯醛的烯醇化物而制得α-烯丙基酮或醛的区域选择性。
• TSUJI, JIRO;MINAMI, ICHIRO;SHIMIZU, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1793-1796
  作者：TSUJI, JIRO、MINAMI, ICHIRO、SHIMIZU, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, JIRO;MINAMI, ICHIRO;SHIMIZU, ISAO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1721-1724
  作者：TSUJI, JIRO、MINAMI, ICHIRO、SHIMIZU, ISAO

  DOI：——

  日期：——