methyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 150176-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: methyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；methyl triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 150176-08-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: YXNPFPBARDKEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 zinc diacetate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Oxo-3-phenylquinolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的 C–H 活化/环化用于构建喹嗪酮和吲哚嗪

  摘要：

  据报道，催化条件控制的合成策略可以从易于获得的烯酰胺和三唑底物构建喹嗪酮和中氮茚衍生物，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。更特别的是，该转化成功地实现了烯酰胺末端烯烃的C-H键活化，然后分别在不同的催化条件下进行[3 + 3]和[2 + 3]环化级联，从而提供了两种潜在的生物学活性。具有环连接氮原子的活性杂环支架。从机制上讲，甲氧基胺甲酰基可以作为无痕导向基团 (DG) 或通过该方案中的 C–N 和 C–C 裂解作为氧化 DG。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01160
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的C ？吡啶三唑进行H活化：直接接触荧光团进行金属离子检测

  摘要：

  该第一C  H键活化与pyridotriazoles作为偶联使用的Rh呈现III催化剂。的pyridotriazoles可以使用在C新卡宾前体 ħ活化以便直接访问新的荧光支架。这些可调荧光团可用于检测金属离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504757

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition of Pyridotriazoles and Propargyl Alcohols: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans
  作者：Xinxin Lv、Haijian Yang、Taoda Shi、Dong Xing、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801497

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed formal [4+1]‐cycloaddition of pyridotriazoles and aryl propargyl alcohols is reported, providing an effective access to 2‐pyridyl‐substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives in moderate to high yields. Mechanistically, the proposed oxonium ylide intermediate in this catalytic alkyne carbocyclization transformation is verified by an interception experiment for the first time.

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。
• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。
• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Co-Catalyzed Transannulation of Pyridotriazoles with Isothiocyanates and Xanthate Esters
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03099

  日期：2020.11.6

  developed. This method features conversion of pyridotriazoles into two N-fused heterocyclic aromatic systems—imino-thiazolopyridines and oxo-thiazolopyridine derivatives—via one-step Co(II)-catalyzed transannulation reaction proceeding via a radical mechanism. The synthetic usefulness of the developed method was illustrated in the synthesis of amino acid derivatives and further transformations of obtained

  开发了吡啶并三唑与异硫氰酸酯和黄原酸酯的有效自由基转环反应。该方法的特点是通过一步 Co(II) 催化的自由基机制转环反应，将吡啶并三唑转化为两个N-稠合杂环芳香族体系——亚氨基噻唑并吡啶和氧代噻唑并吡啶衍生物。所开发方法的合成用途在氨基酸衍生物的合成和所得反应产物的进一步转化中得到了说明。