(R)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-(phenylthio)indolin-2-one | 1376933-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-(phenylthio)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylsulfanyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1376933-24-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NOS
• 分子量: 381.498
• InChiKey: CAJBFTBECLWCAA-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到(R)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-(phenylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Sulfenylation of Unprotected 3-Substituted Oxindoles

  摘要：

  Catalytic asymmetric sulfenylation of unprotected 3-substituted oxindoles has been developed via cooperative catalysis of a chiral N,N-dioxide-Sc(OTf)(3) complex and a Bronsted base. Utilizing readily available N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3009446