(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylnonanenitrile | 1351588-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylnonanenitrile
• 英文别名: (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylnonanenitrile
• CAS: 1351588-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: GIVGCEJVXVXDKD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylnonanenitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到cis-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-Aerangis内酯和（-）-顺式-科涅克白兰地内酯的简明全合成

  摘要：

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260190
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylnonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-Aerangis内酯和（-）-顺式-科涅克白兰地内酯的简明全合成

  摘要：

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260190

文献信息

• Concise Total Synthesis of (-)-cis-Aerangis Lactone and (-)-cis-Cognac Lactone
  作者：Jhillu Yadav、Ragam Rao、Begari Kumar、Ragam Somaiah、Kontham Ravindar、Basi Reddy、Ahamad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0030-1260190

  日期：2011.10

  An efficient and concise stereoselective total synthesis of naturally occurring (-)-cis-aerangis lactone and (-)-cis-cognac lactone is described. The Sharpless asymmetric epoxidation of a primary allylic alcohol and TBSOTf-mediated intramolecular hydride transfer of a chiral epoxy alcohol have been successfully utilized for the construction of a key precursor with syn-aldol stereochemistry using a

  描述了天然存在的（-）-顺式-aerangis内酯和（-）-顺式-白兰地内酯的有效和简洁的立体选择性全合成。伯烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化和手性环氧醇的TBSOTf介导的分子内氢化物转移已成功地用于通过非醛醇途径合成顺醇醛立体化学的关键前体。 内酯-维蒂希烯烃-尖锐的不对称环氧化-分子内氢化物转移-顺式-羟醛