dimethyl 11-chloro-16-(2-pyridylthio)undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.O4,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane-1,6-dicarboxylate | 140239-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: dimethyl 11-chloro-16-(2-pyridylthio)undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.O4,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane-1,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 11-chloro-16-(2-pyridylthio)undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.O^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarboxylate
• CAS: 140239-48-1
• 化学式: C₂₉H₂₆ClNO₄S
• 分子量: 520.049
• InChiKey: JGJSDALNCQIRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 11,16-dihydroxyundecacyclo<9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17>icosane-1,6-dicarboxylate 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 dimethyl 11-chloro-16-(2-pyridylthio)undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.O4,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体：多官能化和MS断裂。

  摘要：

  通过使用四到八倍的官能化十二面体（1-3），已经探索了通过正面取代和加成反应获得具有两到四对邻近的，黯淡的溴取代基的高应变十二面体的机会。在标准过程中，β-OCH（3）自由基/阳离子中间体的拦截没有问题（9-12、37、50）。对于Cl（*）（18），β-CO（2）R自由基的拦截是可能的，但对于Br（*）（17），则不可能。Cl（*）（27）可能拦截β-氯自由基，而Br（*）（26）则无法拦截，而Br（-）的β-Br阳离子（“溴离子”）的拦截是适度的（ 45）到效率极低的地区（24，26）。两次X射线结构分析（二甲氧基二溴化物9和四甲氧基四溴化物53）表明由两个（四个）邻位CH（3）O / Br对引入的分子应变的结构后果。质谱图的系统分析证实，在几乎所有研究的案例中，取代基的消除都没有发生明显的碳笼破坏，最终导致十二碳六（C（20）H（8））烯的不饱和十二面体离子倍增， -庚（C（20）H

  DOI：

  10.1021/jo010170+

文献信息

• The pagodane route to dodecahedranes-functional group manipulations on the dodecahedrane sphere
  作者：Klaus Scheumann、Fabian Wahl、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92325-6

  日期：1992.1

  Reductive and halogenative Barton decar☐ylation methodologies provide an expeditious access to variously 1,6-di- and 1,6,11,16-tetrasubstituted pentagonal dodecahedranes. Vicinal CO2R and Cl substituents cause increasing competition in the radical transfer step.

  还原性和卤化的Barton十烷基化方法可快速获得各种1,6-二-和1,6,11,16-四取代的五角形十二面体。相邻的CO 2 R和Cl取代基会在自由基转移步骤中引起越来越多的竞争。