3,7,11-trimethylbenzo[5,6][1,4]thiazino[2,3,4-kl]phenothiazine | 1051398-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7,11-trimethylbenzo[5,6][1,4]thiazino[2,3,4-kl]phenothiazine
• 英文别名: 5,11,17-Trimethyl-8,14-dithia-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1051398-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NS₂
• 分子量: 347.505
• InChiKey: QEULZYKHOYDTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-trimethylbenzo[5,6][1,4]thiazino[2,3,4-kl]phenothiazine 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thia-bridged triarylamine heterohelicene radical cations as redox-driven molecular switches

  摘要：

  显著稳定的自由基阳离子作为氧化还原驱动的分子开关。

  DOI：

  10.1039/c5cc04007h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(((p-tolylazanediyl)bis(5-methyl-2,1-phenylene))bis(sulfanediyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 六氟异丙醇 、 硒化三苯膦 作用下， 以81 %的产率得到3,7,11-trimethylbenzo[5,6][1,4]thiazino[2,3,4-kl]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱氢键供体 (LB/HBD) 有机催化二硫桥接三芳基胺杂 [4] 杂烯的方法

  摘要：

  N -thiophthalimido-arylphenothiazines 2和 triarylamines 3可以转化为 dithiabridged triarylamine hetero[4]helicenes 1使用催化量的硫属元素取代的路易斯碱和六氟异丙醇作为氢键供体。该过程在温和的反应条件下进行，并提供良好的收率，避免使用先前报道的过量路易斯酸。还报道了使用来自天然手性池的含有对映体纯硫的 LBs 来控制螺旋烯1的M和P绝对立体化学的可能性的初步研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300238

文献信息

• SET and HAT/PCET acid‐mediated oxidation processes in helical shaped fused bis‐phenothiazines
  作者：Riccardo Amorati、Luca Valgimigli、Andrea Baschieri、Yafang Guo、Fabio Mollica、Stefano Menichetti、Michela Lupi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/cphc.202100387

  日期：2021.7.16

  mechanism with formation of the radical cations Hel.+. Along with the synthesis, EPR studies of radicals and radical cations, BDE of Hel-OH group (BDEOH), and kinetic constants (kinh) of the reactions with ROO. species of helicenes 1–9 have been measured and calculated to afford a complete rationalization of the redox behaviour of these appealing chiral compounds.

  制备了螺旋形稠合双吩噻嗪1 – 9并定量研究了它们的氧化还原行为。螺旋烯自由基阳离子 (Hel .+ ) 可以通过在 PhCl 存在下进行紫外线照射或通过化学氧化来获得。后一个过程对介质中酸的存在极其敏感，分子氧成为良好的单电子转移（SET）氧化剂。羟基取代的螺旋烯5 – 9与过氧自由基 (ROO . )的反应通过“经典”HAT 过程发生，生成 HelO 。自由基的动力学取决于芳环的取代模式。在乙酸存在下，会发生快速介质促进的质子耦合电子转移 (PCET) 过程并形成 HelO 。自由基也可能通过螺烯自由基阳离子中间体。值得注意的是，缺乏苯氧基的螺旋烯1 – 4在乙酸存在下也会通过介质促进的 PCET 机制与过氧自由基反应，形成自由基阳离子 Hel .+。随着合成，EPR 研究了自由基和自由基阳离子、Hel-OH 基团的 BDE (BDE OH ) 以及与 ROO 反应的动力学常数 ( k
• Three-component selective synthesis of phenothiazines and bis-phenothiazines under metal-free conditions
  作者：Shanping Chen、Zhuoqin Li、Kai Hu、Wei Feng、Guojiang Mao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d3ob00055a

  日期：——

  An iodine-containing reagent promoted three-component method for the selective synthesis of phenothiazines and bis-phenothiazines has been developed. The present protocol starts from simple and easily available cyclohexanones, elemental sulfur, and inorganic ammonium salts, selectively producing phenothiazines and bis-phenothiazines in satisfactory yields under aerobic conditions. This method has the

  开发了一种含碘试剂促进的三组分法选择性合成吩噻嗪类和双吩噻嗪类。本协议从简单易得的环己酮、元素硫和无机铵盐开始，在有氧条件下以令人满意的产量选择性地生产吩噻嗪和双吩噻嗪。该方法具有原料简单易得、无金属条件等优点，为制备吩噻嗪类和双吩噻嗪类提供了一种简便实用的方法。
• 一种双吩噻嗪类化合物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN117126178A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明主要涉及一种双吩噻嗪及其衍生物的合成方法。本发明在催化剂和氧化剂的作用下，在空气或氧气氛围中实现环己酮类化合物、单质硫、碘化铵一锅反应，高选择性得到一种双吩噻嗪及其衍生物的技术方案，制得结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品。该方法具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、原子经济性好、无需添加过渡金属催化剂等特点，为双吩噻嗪类化合物的合成提供了一条新的路径。本发明的双吩噻嗪衍生物及其合成方法，可用于医药、农药、有机功能材料等多个工业生产领域；特别适合一锅法高效选择性合成双吩噻嗪类化合物的科学研究与开发利用。#imgabs0#
• Efficient Thia‐Bridged Triarylamine Heterohelicenes: Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration Determination
  作者：Giuseppe Lamanna、Cristina Faggi、Francesco Gasparrini、Alessia Ciogli、Claudio Villani、Philip J. Stephens、Frank J. Devlin、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/chem.200800705

  日期：2008.6.27