3α-hydroxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one | 59462-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3α-hydroxy-16α-bromoandrost-17-one；16α-Brom-3α-hydroxy-5α-androstan-17-on；16α-bromo-3α-hydroxy-5α-androstan-17-one；16alpha-Bromoandrosterone；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 59462-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂
• 分子量: 369.342
• InChiKey: CWVMWSZEMZOUPC-LLIWRYSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one 生成 16β-azido-3α-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Thomas T.; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1916 - 1919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3α-hydroxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种3α-羟基-5α,14β-雄甾-15-烯-17-酮的制 备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及到一种化合物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的制备方法，该方法是利用天然甾体3α‑羟基‑5α,14α‑雄甾‑17‑酮为原料与溴化酮反应，再经脱溴化氢成烯、酸碱催化剂作用下异构化的步骤制得目标产物。本发明提供了一种含有14βH的新化合物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的合成方法，制得的产物在甾体刚性骨架上具有14βH的构型和α,β‑不饱和羰基结构单元，对生物活性有着重要的作用。

  公开号：

  CN108276464B

文献信息

• Synthesis of α-Keto-steroidal Spiro-thiazolidines
  作者：Tomoyoshi Takahashi、Miki Takahashi、Akira Hashimoto、Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1990.1963

  日期：1990.10

  α-Bromo-steroidal ketones were converted into α-keto spiro-thiazolidine derivatives with β-aminothiols (H2N(CH2)2SH, o-H2NC6H4SH), in pyridine solution at room temperature.

  在室温下的吡啶溶液中，α-溴甾酮与β-氨基硫醇（H2N(CH2)2SH、o- C6H4SH）一起转化为α-酮螺噻唑烷衍生物。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods
  申请人：——

  公开号：US20040116359A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。本发明的组合物可用于制造改进的药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法以及在这种给药方案中有用的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——