(1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide | 156081-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
• CAS: 156081-95-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: APRSAUFPKGQMMP-ZIWTYUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1R,3S,5R)-1,3,5-trimethyl-5-<(4S,5S)-4,5-diphenyl-Δ²-oxazolin-2-yl>cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺与手性烯醇的对映选择性质子化

  摘要：

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00482-7
• 作为产物：
  描述：

  KEMP'S TRIACID 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺与手性烯醇的对映选择性质子化

  摘要：

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00482-7

文献信息

• Yanagisawa, Akira; Kuribayashi, Takeshi; Kikuchi, Tetsuo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 129 - 130
  作者：Yanagisawa, Akira、Kuribayashi, Takeshi、Kikuchi, Tetsuo、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——